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TCI反応実例：パラジウム触媒とXPhosを用いるアリールクロリドのBuchwald-Hartwigアミノ化反応
Pd(dba)2錯体とXPhos配位子を用いたアリールクロリドを基質としたBuchwald-Hartwigクロスカップリングをご紹介します。
使用した化学品
実施手順
窒素雰囲気下、二頸フラスコにビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0) (36 mg, 0.0633 mmol, 1.5 mol%)、XPhos (60 mg, 0.127 mmol, 3.0 mol%)、ナトリウム tert-ブトキシド (811 mg, 8.44 mmol, 2.0当量)、トルエン (5 mL)を加え5分間室温で撹拌した。そこに4-クロロトルエン (0.5 mL, 4.22 mmol, 1.0 当量)、モルホリン (0.55 mL, 6.33 mmol, 1.5当量)を加え、還流温度で6時間撹拌した。GCで原料の消失を確認後、反応混合物を室温まで冷却し水 (10 mL)を加え反応を停止させた。有機層を水 (10 mL)、飽和食塩水 (10 mL)で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウム (20 g)で乾燥させた。トルエンを濃縮して得た粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー (ヘキサン:酢酸エチル = 9:1)で精製することで、1 (700 mg, 収率94%)が橙色固体として得られた。
実施者コメント
トルエンは、使用前に窒素ガスを30分間バブリングして脱気した。
反応溶液はGCでモニタリングした。
分析データ
化合物1
1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 7.10 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.84 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 3.87 (t, J = 4.8 Hz, 4H), 3.11 (t, J = 4.8 Hz, 4H), 2.28 (s, 3H).
13C NMR (101 MHz, CDCl3); δ 149.1, 129.7, 129.5, 116.0, 66.9, 49.9, 20.4.
先行文献
- Expanding Pd-Catalyzed C−N Bond-Forming Processes: The First Amidation of Aryl Sulfonates, Aqueous Amination, and Complementarity with Cu-Catalyzed Reactions
