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TCI反応実例：AquaMetを用いるオレフィンメタセシス
AquaMetを触媒として用いたオレフィンメタセシスによるシクロペンテン環の構築をご紹介します。
使用した化学品
- Diethyl Diallylmalonate [D1183]
- AquaMet [A3009]
- Dichloromethane
実施手順
200 mLの2口ナスフラスコにAquaMet (50 mg, 52 μmol)を加えて窒素置換を行った。ここにジクロロメタン (100 mL)を加え、ジアリルマロン酸ジエチル (500 mg, 2.08 mmol)のジクロロメタン (20 mL)溶液を滴下し、室温で6時間攪拌した。溶媒を減圧下留去した後、粗成生物をシリカゲルクロマトグラフィー (ヘキサン:酢酸エチル = 1 : 1)で精製することで、3-シクロペンテン-1,1-ジカルボン酸ジエチル (430 mg, 収率98%)が淡黄色液体として得られた。
実施者コメント
反応溶液はNMRでモニタリングした。
分析データ
3-シクロペンテン-1,1-ジカルボン酸ジエチル
1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 5.61 (s, 2H), 4.20 (q, J = 8.0 Hz, 4H), 3.01 (s, 4H), 1.25 (t, J = 8.0 Hz, 6H).
先行文献
- Nitro-Substituted Hoveyda−Grubbs Ruthenium Carbenes: Enhancement of Catalyst Activity through Electronic Activation
