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TCI反応実例：nitro-Grelaを用いるオレフィンメタセシス
nitro-Grelaを触媒として用いた閉環メタセシスを紹介します。
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使用した化学品
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- Diethyl Diallylmalonate [D1183]
- nitro-Grela [N1060]
- Dichloromethane
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実施手順
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200 mLの2口ナスフラスコにnitro-Grela (15 mg, 22 µmol)を加え、窒素置換を行った。ここにジクロロメタン (40 mL)を加え、ジアリルマロン酸ジエチル (237 mg, 986 µmol)のジクロロメタン (5.5 mL)溶液を滴下し、室温で6時間攪拌した。溶媒を減圧下留去した後、粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル = 1 : 1)で精製すると、3-シクロペンテン-1,1-ジカルボン酸ジエチル (206 mg，収率98%)が淡黄色液体で得られた。
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実施者コメント
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反応溶液はNMRでモニタリングした。
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分析データ
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3-シクロペンテン-1,1-ジカルボン酸ジエチル
1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 5.61 (s, 2H), 4.20 (q, J = 8.0 Hz, 4H), 3.01 (s, 4H), 1.25 (t, J = 8.0 Hz, 6H).
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先行文献
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- Nitro-Substituted Hoveyda−Grubbs Ruthenium Carbenes: Enhancement of Catalyst Activity through Electronic Activation
