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TCI反応実例：アルキンへのジボリル化反応

Pt(PPh₃)₄触媒を用いる、ジフェニルアセチレンへのジボリル化反応をご紹介します。

使用した化学品

• Tetrakis(triphenylphosphine)platinum(0) (= Pt(PPh₃)₄) [T2485]
• Diphenylacetylene [D0871]
• Bis(pinacolato)diboron [B1964]
• DMF
• Toluene

実施手順

脱気したDMF (0.5 mL)とトルエン (0.5 mL)の混合溶媒にジフェニルアセチレン (100 mg, 0.561 mmol)とビス(ピナコラト)ジボロン (144 mg, 0.567 mmol)および Pt(PPh₃)₄ (2 mg, 0.25 mol%)を室温で加え、混合物を80 °Cで24時間加熱撹拌した。反応物をトルエン (10 mL)で希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液 (2 × 10 mL)で洗浄した。有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下濃縮した。粗生成物をメタノールで再結晶させると、1が白色固体として得られた (241 mg, 0.558 mmol, 99%)。

実施者コメント

反応追跡はTLC (ジクロロメタン:ヘキサン = 2:1, Rf = 0.45)で行った。

分析データ

化合物 1

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃); δ 7.02-7.09 (m, 6H), 6.94-6.96 (m, 4H), 1.32 (s, 24H).

¹³C NMR (101 MHz, CDCl₃); δ 141.3, 129.3, 127.4, 125.8, 84.1, 24.9.

先行文献

• Platinum(0)-catalyzed diboration of alkynes
  • T. Ishiyama, N. Matsuda, N. Miyaura, A. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11018.

その他の参考文献

• Divergent and Stereoselective Synthesis of Tetraarylethylenes from Vinylboronates
  • M. Zhang, Y. Yao, P. J. Stang, W. Zhao, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 20090.