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TCI反応実例：Lawesson試薬を用いたカルボニル基のチオカルボニル基への変換
Lawesson試薬を用いたカルボニル基のチオカルボニル基への変換反応をご紹介します。
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使用した化学品
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- 2-Pyrrolidone [P0575]
- Lawesson's Reagent [B1133]
- Dichloromethane
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実施手順
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Lawesson試薬 (2.38 g, 5.88 mmol)のジクロロメタン (42 mL)溶液に、2-ピロリドン (1.0 g, 11.75 mmol)のジクロロメタン (42 mL)溶液を窒素雰囲気下、室温で加えた。反応液を2時間撹拌後、減圧濃縮し溶媒を留去して粗生成物 (3.56 g, 白色固体)が得られた。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー (ヘキサン:酢酸エチル = 9:1 - 6:4)で精製すると、ピロリジン-2-チオン (0.79 g，収率66%)が白色固体として得られた。
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実施者コメント
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Lawesson試薬は悪臭があるため、ドラフト内で反応を行った。
反応溶液はTLC (ヘキサン:酢酸エチル = 3:2, Rf = 0.28)でモニタリングした。
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分析データ
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ピロリジン-2-チオン
1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 8.61 (brs, 1H), 3.61 (t, 2H, J = 8.0 Hz), 2.86 (t, 2H, J = 8.0 Hz), 2.20-2.12 (m, 2H).
13C NMR (101 MHz, CDCl3); δ 205.83, 49.66, 43.21, 22.91.
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先行文献
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- Ruthenium Catalyzed Synthesis of Enaminones
