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TCI反応実例： ボロン酸とホスフィンオキシドを共触媒とした無保護糖の位置選択的シリル化反応
4-(ジメチルアミノ)フェニルボロン酸とトリブチルホスフィンオキシドの共触媒系を利用した、メチルα-L-フコピラノシドの3位水酸基選択的なtert-ブチルジフェニルシリル化反応をご紹介します。
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使用した化学品
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実施手順
- メチルα-L-フコピラノシド (356 mg, 2.0 mmol)、4-(ジメチルアミノ)フェニルボロン酸 (66 mg, 0.4 mmol, 0.2 eq.)、トリブチルホスフィンオキシド (87 mg, 0.2 mmol, 0.2 eq.)およびDIPEA (517 mg, 0.68 mL, 4.0 mmol, 2.0 eq.)のアセトニトリル (10 mL)溶液にTBDPSCl (1.10 g, 4.0 mmol, 2.0 eq.)を室温で加えた。溶液を60 °Cに昇温して24時間攪拌した。反応溶液にメタノール (1 mL)を加えたのちに減圧濃縮した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー (酢酸エチル:ヘキサン = 0:1 - 1:1)で精製すると、1 (510 mg，収率61%)が無色液体として得られた。
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実施者コメント
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反応溶液はTLC (ヘキサン:酢酸エチル = 1:1, Rf = 0.59)でモニタリングした。
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分析データ
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化合物 1
1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 7.75-7.67 (m, 4H), 7.48-7.36 (m, 6H), 4.68 (d, 1H, J = 3.2 Hz), 3.93-3.80 (m, 2H), 3.68 (brq, 1H, J = 6.5 Hz), 3.44-3.43 (m, 1H), 3.29 (s, 3H), 2.55 (brs, 1H), 1.53 (d, 1H, J = 8.9 Hz), 1.22 (d, 3H, J = 6.8 Hz), 1.10 (s, 9H).
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先行文献
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- Regioselective silylation of pyranosides using a boronic acid / Lewis base co-catalyst system
