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TCI反応実例：Appel反応によるアルキルアルコールのブロモ化

四臭化炭素とトリフェニルホスフィンを用いた、2-フェネチルアルコールのヒドロキシ基のブロモ化反応を紹介します。

使用した化学品

• 2-Phenylethyl Alcohol [P0084]
• Carbon Tetrabromide [T0038]
• Triphenylphosphine [T0519]
• Dichloromethane

実施手順

反応容器に2-フェネチルアルコール (0.196 mL, 1.64 mmol)、四臭化炭素 (0.652 g, 1.96 mmol)、およびジクロロメタン (8.2 mL)を添加し、氷冷した。ここにトリフェニルホスフィン (0.644 g, 2.46 mmol)のジクロロメタン溶液 (3.3 mL)を加え、室温まで昇温して1時間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (ヘキサン:酢酸エチル = 7:3)にて精製すると、(2-ブロモエチル)ベンゼン (0.290 g, 収率96%)が無色液体として得られた。

実施者コメント

反応溶液はTLC (ヘキサン:酢酸エチル ＝ 4:1, Rf = 0.7)でモニタリングした。

分析データ

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃); δ 7.36-7.20 (m, 5H), 3.78 (t, J = 11.2 Hz, 2H), 3.17 (t, J = 11.2 Hz, 2H).

¹³C NMR (101 MHz, CDCl₃); δ 138.9, 128.6, 128.5, 126.9, 39.4, 32.9.

先行文献

• Hexabromoacetone and ethyl tribromoacetate: a highly efficient reagent for bromination of alcohol
• P. Tongkate, W. Pluempanupat, W. Chavasiri, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1146.