製品情報 > 今週のTCIトピックス > 今週のTCIトピックス 2024年 >

TCI反応実例：ヒドロキシルアミン塩酸塩を用いたイソオキサゾール環構築反応

ヒドロキシルアミン塩酸塩と1,3-ジフェニル-1,3-プロパンジオンを用いたイソオキサゾール環構築反応をご紹介いたします。

使用した化学品

• 1,3-Diphenyl-1,3-propanedione [D0910]
• Hydroxylamine Hydrochloride [H1581]
• Ethanol

実施手順

1,3-ジフェニル-1,3-プロパンジオン (1.12 g, 5.0 mmol)のエタノール (20 mL)溶液にヒドロキシルアミン塩酸塩 (396 mg, 6.0 mmol, 1.2 eq.)を加え、加熱還流しながら終夜攪拌した。その後反応溶液に水 (80 mL)を加え、析出した固体をろ取すると、3,5-ジフェニルイソオキサゾール (1.09 g，収率99%)が淡赤色固体として得られた。

実施者コメント

反応溶液はUPLCでモニタリングした。

分析データ

3,5-ジフェニルイソオキサゾール

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃); δ 7.87-7.83 (m, 4H), 7.50-7.46 (m, 6H), 6.82 (s, 1H).

先行文献

• Photocycloaddition of aromatic and aliphatic aldehydes to isoxazoles: Cycloaddition reactivity and stability studies
  • A. G. Griesbeck, M. Franke, J. Neudörfl, H. Kotaka, Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 127.