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TCI反応実例：グアニジニル化剤を用いたアミンのジBocグアニジニル化反応

1-[N,N'-(ジ-Boc)アミジノ]ピラゾールを用いた、4-ブロモフェネチルアミンのジBocグアニジニル化反応を紹介いたします。

使用した化学品

• 4-Bromophenethylamine [B3454]
• 1-[N,N'-(Di-Boc)amidino]pyrazole [B3619]
• THF

実施手順

4-ブロモフェネチルアミン (200 mg, 1.00 mmol)のTHF (1.7 mL)溶液に1-[N,N'-(ジ-Boc)アミジノ]ピラゾール (341 mg, 1.10 mmol)を加え、室温で1日間撹拌した。反応溶液を減圧濃縮し、得られた粗生成物を中圧分取シリカゲルクロマトグラフィー (酢酸エチル:ヘキサン = 0:100 - 10:90)で精製すると、グアニジニル化体1 (319 mg, 収率72%)が淡黄色固体として得られた。

実施者コメント

反応溶液はTLC (酢酸エチル:ヘキサン = 1:3, Rf = 0.55)でモニタリングした。

分析データ

グアニジニル化体 1

¹H NMR (270 MHz, DMSO-d₆); δ 11.48 (s, 1H), 8.32 (t, J = 6.4 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.15 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 3.51 (q, J = 6.4 Hz, 2H), 2.78 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 1.47 (s, 9H), 1.40 (s, 9H)

先行文献

• Urethane protected derivatives of 1-guanylpyrazole for the mild and efficient preparation of guanidines
  • M. S. Bernatowicz, Y. Wu, G. R. Matsueda, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3389.