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TCI反応実例：シクロプロぺノン誘導体を用いたシステインの修飾
シクロプロぺノン誘導体を用いたシステインメチルエステルの修飾反応を紹介します。シクロプロぺノン誘導体は、ポリペプチドのN末端システイン残基と選択的に反応します。
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使用した化学品
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- CPO-PEG3-Alkyne [C3904]
- L-Cysteine Methyl Ester Hydrochloride [C0577]
- Sodium Carbonate [S0560]
- Ion Exchanged Water
- Acetonitrile
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実施手順
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窒素雰囲気下、イオン交換水 (10 mL)とアセトニトリル (10 mL)の混合溶媒にCPO-PEG3-アルキン (30 mg, 0.097 mmol)を加えた後、0 °Cに冷却した。その後、L-システインメチル塩酸塩 (19 mg, 0.107mmol)と炭酸ナトリウム (7 mg, 0.065 mmol)を加え、50分間攪拌した。2 mol/L 塩酸 (5 mL)を加えて10分間攪拌した後、ジクロロメタン (10 mL)を加えて分液し、有機層を回収した。この有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥してろ過後、減圧濃縮すると4種の生成物 (38 mg, 合計収率 88%)が無色透明液体として得られた。
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実施者コメント
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- 反応溶液はUPLCとTLC (ヘキサン：酢酸エチル=1：1)でモニタリングした。
- TLCのモニタリングではニンヒドリン呈色液で原料 (Rf = 0.1)の消失を確認し、リンモリブデン酸呈色液で生成物 (Rf = 0.6から0.7の間に4スポット)を確認した。
- UPLCでは、4種の生成物は1ピークとして検出された。
- 4種の生成物は、それぞれの単離が困難であった。
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先行文献
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- Platform for Orthogonal N-Cysteine-Specific Protein Modification Enabled by Cyclopropenone Reagents
