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TCI反応実例：パラジウム/炭素を用いたクロスカップリング反応
パラジウム/炭素を触媒として用いた、4-クロロベンゾトリフルオリドとフェニルボロン酸との鈴木-宮浦クロスカップリング反応をご紹介します。パラジウム/炭素はろ過での除去が可能です。
使用した化学品
実施手順
4-クロロベンゾトリフルオリド (500 mg, 2.77 mmol)、フェニルボロン酸 (506 mg, 4.15 mmol)、パラジウム/炭素 (14.7 mg)および炭酸カリウム (765 mg, 5.54 mmol)のDMA/水 (4.5 mL/0.5 mL)溶液を80 °Cで24時間撹拌した。反応溶液をろ過し、ろ液を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (酢酸エチル：ヘキサン = 0:100 - 5:95)で精製すると、4-(トリフルオロメチル)-1,1'-ビフェニル (485 mg, 収率79%)が白色固体として得られた。
実施者コメント
反応溶液はUPLCでモニタリングした。
分析データ
4-(トリフルオロメチル)-1,1'-ビフェニル
1H NMR (270 MHz, CDCl3); δ 7.60-7.54 (m, 4H), 7.49-7.46 (m, 3H), 7.41-7.36 (m, 2H).
先行文献
- Activation of Aryl Chlorides for Suzuki Cross-Coupling by Ligandless, Heterogeneous Palladium
