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TCI反応実例：ヨードベンゼンジアセタートを用いた複素環の酸化反応

ヨードベンゼンジアセタートを酸化剤として用いた、2-フェニルイミダゾリンの酸化反応をご紹介します。

使用した化学品

• Iodobenzene Diacetate (= PIDA) [I0330]
• 2-Phenylimidazoline [P0685]
• Potassium Carbonate [P1748]
• Dimethyl Sulfoxide

実施手順

2-フェニルイミダゾリン (500 mg, 3.4 mmol)と炭酸カリウム (520 mg, 3.8 mmol, 1.1 eq.)のDMSO (17 mL)溶液にヨードベンゼンジアセタート (1.21 g, 3.8 mmol, 1.1 eq.)を室温で加えて18時間撹拌した。反応溶液を酢酸エチル (75 mL)に溶解し、分液漏斗中で飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 (50 mL、2回)で順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー (アミノシリカ使用、酢酸エチル:ヘキサン = 0:1 - 1:0)で精製すると、2-フェニルイミダゾール (340 mg, 収率69%)が白色結晶として得られた。

実施者コメント

反応溶液はNH-TLC (酢酸エチル, Rf = 0.30)でモニタリングした。

分析データ

2-フェニルイミダゾール

¹H NMR (270 MHz, DMSO-d₆); δ 12.5 (dr, 1H), 7.95-7.91 (m, 2H), 7.44 (t, 2H, J = 7.3 Hz), 7.33 (t, 1H, J = 7.3 Hz), 7.24 (s, 1H), 7.02 (s, 1H)

先行文献

• Expanded applicability of iridium(I) NHC/phosphine catalysts in hydrogen isotope exchange processes with pharmaceutically-relevant heterocycles
  • J. Atzrodt, V. Derdau, W. J. Kerr, M. Reid, P. Rojahn, R. Wecka, Tetrahedron 2015, 71, 1924.