ケムステ記事ピックアップ — カフェイン caffeine

カフェインは、コーヒーやチャなどの植物に含まれ、眠気を覚まし、集中力を高める作用を持つ成分。

 カフェインの標的タンパク質はアデノシン受容体です。細胞膜にあるアデノシン受容体にアデノシンが認識されると、本来は眠気を誘導する信号伝達が細胞の中で起きます[4]。しかし、アデノシン受容体にアデニシンが結合する代わりに、カフェインが結合すると、この過程が起きなくなります。そのため、コーヒー飲料やお茶類を飲むと眠気を覚ますことができます。実際に、カフェインを認識するアデノシン受容体をノックアウトしたマウスでは、カフェインの作用が現れません[7]。

 カフェインには集中力を高める作用もあります。インスタントコーヒーおよび同一メーカーのデカフェインスタントコーヒーを使い暗算作業能率を調べた二重盲検試験[1],[2],[3]によれば、暗算作業の継続にともなう集中力の低下はカフェイン含有飲料の飲用によって緩和され、この効果は少なくとも30分間は持続する、と判明しています。

 昆虫でもカフェインの標的タンパク質はアデノシン受容体です。ミツバチを養蜂する際、コーヒーの花が咲いていると、蜜のある花がどこに咲いているのか、ミツバチがよく記憶できるようになる、と判明しています[11]。

 わたしたちヒトが少量のカフェインを溶かした水を口に含むと苦く感じます。昆虫でもカフェインを感知することができます。ショウジョウバエではカフェインを味覚として感知するカフェイン受容体が見つかっています[9]。ヒトではカフェインを苦味として感知する同様のカフェイン受容体は見つかっておらず、苦味が生じる仕組みは不明です。ナメクジはカフェインが嫌いで、キャベツに少量のカフェインを水溶液にして噴きかけておくと、ナメクジはキャベツを食べなくなります[6]。

 カフェイン生合成経路の鍵となるメチル化を触媒する酵素の遺伝子は、はじめチャで発見[5]され、次いでコーヒーでも確認されました。酵素タンパク質の立体構造も、結晶構造解析[10]によって明らかにされています。酵素遺伝子の判明は、カフェインの多い、あるいはカフェインの少ない、チャやコーヒーの育種に、応用が期待されます。

 カフェインは、DNAの原料であるアデニンやグアニンと同じプリン塩基のなかまです。同じくプリン塩基であるキサンチンにリボースがついたキサントシンと呼ばれる化合物がカフェインの原料になります。キサントシンがまず１カ所目でメチル化、リボースが外されて、２カ所目と３カ所目でもメチル化されて、カフェインになります。キサントシンは、主にアデノシン、一部がグアノシンから変換されて供給されるため、アデノシンをキサントシンに変換する過程を仲介する酵素の阻害剤を、チャやコーヒーに投与すると、カフェインの含有が低下します[7]。

本記事は，webに混在する化学情報をまとめ，それを整理・提供する化学ポータルサイト”Chem-Station”のご協力のもとに提供しています。