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| TCI Chemistry News February 2021 |
| 「TCIニュース」は，試験・研究用試薬をお使いの皆さまに，新製品情報やその他，お役立ち情報をお届けします。今号は，レムデシビルの核酸塩基部位の新規合成法，Smiles転位を介したアミノ化反応，Claisen転位などをご紹介します。 |
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レムデシビルの核酸塩基部位の新規合成法レムデシビルの核酸塩基部位であるピロロ[2,1-f][1,2,4]-トリアジン-4-アミンの新しい合成法が報告されています。Sneadらはピロールを出発物質として2位のシアノ化と1位のアミノ化中間体を得たのち，ホルムアミジンを作用させて1,2,4-トリアジン環を構築して目的物を得ています。一方，SarpongとGargらは，2,5-ジメトキシテトラヒドロフランを出発物質として2工程でホルムアミド体としたのち，シアナミドを作用させてシアノアミジン体に変換しています。これをLewis酸で処理すると1,2,4-トリアジン環が形成して目的物が得られます。 |
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Smiles転位を介したアミノ化反応フェノールからアミンを合成する方法は，一般にNaHSO3とNH3を用いたBucherer反応が知られていますが，2-ブロモイソブチルアミド [B3380]は温和な条件でフェノール類からSmiles転位反応をワンポットで行い，芳香族アミン合成する有用な試薬です。例えば，フェノールをB3380とアルカリ性条件下で反応させてフェノキシエーテル体とし，さらにNaOHを加えて加熱すると，Smiles転位生成物が得られます。これを加水分解することで，アニリン誘導体を合成できます。 |
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Claisen転位Claisen（クライゼン）転位反応は，アリルビニルエーテルやアリルフェノール類からγ,δ-不飽和カルボニル化合物を得る，[3,3]-シグマトロピー転位反応の一つです。この反応は椅子型遷移状態を経て進行すると考えられており，基質の立体化学によって生成物の立体化学を予想できることが特長です。また， アザClaisen転位，Johnson-Claisen転位，Eschenmoser-Claisen転位，Ireland-Claisen転位などの類似の反応が知られており，基質の性質や生成物に合わせて使い分けられます。 |
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有機アジド化合物 新製品 |
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ケムステ記事ピックアップ今号のケムステ記事ピックアップでは，「昇華の反対は？」を紹介します。 |
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TCI協賛 第十四回ケムステVシンポジウム「スーパー超分子ワールド」TCIでは，ケムステーション主催のケムステバーチャルシンポジウムに協賛しています。2020年2月3日に「スーパー超分子ワールド」をテーマにした第十四回オンラインシンポジウムが開催されました。過去のシンポジウムは，アーカイブ動画としてケムステチャンネルに順次アップロードされていくようですので，見逃された方はしばらくお待ちください。 |
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