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TCI Chemistry News September 2021 |
「TCIニュース」は,試験・研究用試薬をお使いの皆さまに,新製品情報やその他,お役立ち情報をお届けします。今号は,トリフルオロメチル化剤にもメシチル化剤にもなるスルホニウム塩,有機リン触媒を用いる還元的C-Nクロスカップリング,PdCl2(PPh3)2を触媒に用いた薗頭クロスカップリング,UltraNitroCatを用いるクロスメタセシス,低温Wolff-Kishner還元の実用化などをご紹介します。 |
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トリフルオロメチル化剤にもメシチル化剤にもなるスルホニウム塩ジメシチル(トリフルオロメチル)スルホニウムトリフラート [D5889]は,Mes-梅本試薬またはYagupolskii-梅本試薬とも呼ばれています。D5889は最初,クロスカップリングによるメシチル基の導入剤として報告されましたが,その後,(ヘテロ)アリールブロミドやアルキルブロミドのトリフルオロメチル化に有用であることが見出されました。トリフルオロメチル基はいずれの場合でも光レドックス反応で導入され,医薬品のような複雑な分子でも良好な収率で反応が進行します。したがって,D5889は合成後期でのトリフルオロメチル基の導入にも有用です。 |
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TCI反応実例:有機リン触媒を用いる還元的C-Nクロスカップリングanti-1,2,2,3,4,4-ヘキサメチルホスフェタン 1-オキシド [H1766]を有機触媒として用いた,ニトロアレーンとアリールボロン酸の還元的C-Nクロスカップリングによる二級アリールアミンの合成をご紹介します。反応レポートは,TCIの合成スタッフが行ったものです。実施手順だけでなく,反応実施者のコメントや分析データもご覧いただけます。 |
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TCI反応実例:PdCl2(PPh3)2を触媒に用いた薗頭クロスカップリングパラジウム錯体PdCl2(PPh3)2 [B1667]およびヨウ化銅を触媒に用いた,ヨードベンゼンとエチニルベンゼンの薗頭クロスカップリングをご紹介します。得られた反応粗製から,生成物であるジフェニルアセチレンが高収率で得られています。 |
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TCI反応実例:UltraNitroCatを用いるクロスメタセシスルテニウム錯体であるUltraNitroCat [U0116]を触媒として用いたクロスメタセシス反応を紹介します。この反応では,10-ウンデセン酸エチルとアクリロニトリルを原料にして,11-シアノ-10-ウンデセン酸エチルおよび10-エイコセン二酸ジエチルを生成比92 : 8で得ています。 |
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低温Wolff-Kishner還元の実用化Wolff-Kishner還元は,塩基性条件下でカルボニル化合物をメチレンに還元する反応で,一般的には高温下(約200 ℃)で反応を行います。しかしながら,条件次第では200℃未満でも反応が進行するケースが報告されています。特に,アシルベンゼンをアルキルベンゼンへ還元するケースにおいては,良好な結果が得られています。TCIでは,この条件をさらに最適化しスケールアップの条件を整え,最大500 LスケールでWolff-Kishner還元を行った実績があります。最適かつ安全な反応条件の検討に,TCIのプロセス開発を是非ご活用ください。 |
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動物透明化試薬CUBIC-R+(N) お試しキャンペーン動物透明化試薬CUBIC-R+(N) [屈折率調整用] [T3983]の発売を記念し,お試しキャンペーンで透明化に必要なCUBIC-L [脱脂, 脱色用] [T3740]とCUBIC-R+(N)を25mLx1本ずつ無料サンプルとしてご提供します。この機会にぜひお試しください!(なお,1研究室1本のみとさせていただきますので予めご了承ください。) |
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ケムステ記事ピックアップ今号のケムステ記事ピックアップでは,「今さら聞けないカラムクロマト」を紹介します。 |
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