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TCI Chemistry News December 2021
「TCIニュース」は,試験・研究用試薬をお使いの皆さまに,新製品情報やその他,お役立ち情報をお届けします。今号は,3,4-二置換チオフェンの合成に有用な3,4-ジデヒドロチオフェン前駆体安価なニッケル塩を触媒とする鈴木-宮浦クロスカップリング酢酸パラジウム(II)を用いるHeck反応イソ尿素誘導体を用いたtert-ブチルエステル化反応などをご紹介します。
【3,4-二置換チオフェンの合成に有用な3,4-ジデヒドロチオフェン前駆体

3,4-二置換チオフェンの合成に有用な3,4-ジデヒドロチオフェン前駆体

チオフェン環は,天然および非天然の多くの分子に構造単位として広く含まれており,電子材料や医薬品などへの応用が期待されています。フェニル[4-(トリメチルシリル)チオフェン-3-イル]ヨードニウムトリフラート [P2097]は,合成が困難とされている3,4-ジデヒドロチオフェンの前駆体として報告されています。P2097と18-クラウン6-エーテルおよびフランのジクロロメタン溶液に,フッ化カリウムを加えることで3,4-ジデヒドロチオフェンが系中で発生します。これをフランがトラップすることで,4,7-ジヒドロ-4,7-エポキシベンゾ[c]チオフェンが得られます。
安価なニッケル塩を触媒とする鈴木-宮浦クロスカップリング

安価なニッケル塩を触媒とする鈴木-宮浦クロスカップリング

塩化ニッケル(II)六水和物 [N0851]を鈴木-宮浦クロスカップリングの触媒として利用することで,アリールボロン酸とハロゲン化アリールから,対応するビアリール化合物が中程度から良好な収率で得られます。この反応はヘテロ環化合物にも適用でき,グラムスケールでの合成にも対応できます。配位子は基質に合わせて選ぶことができますが,主に1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンや1,3-ビス(ジシクロヘキシルホスフィノ)プロパンが用いられます。また,この反応には少量のメタノールの添加によって反応性が大幅に向上することが分かっています。
酢酸パラジウム(II)を用いるHeck反応

TCI反応実例:酢酸パラジウム(II)を用いるHeck反応

酢酸パラジウム(II) [P2161]を触媒として用いたHecクロスカップリングをご紹介します。この反応では,スチレン4-ブロモフェノールを基質とし,トリ(o-トリル)ホスフィンを触媒配位子として用いています。
イソ尿素誘導体を用いたtert-ブチルエステル化反応

TCI反応実例:イソ尿素誘導体を用いたtert-ブチルエステル化反応

O-tert-ブチル-N,N'-ジイソプロピルイソ尿素 [B4178]を用いた,簡便なカルボキシ基のtert-ブチルエステル化をご報告しています。反応レポートは,TCIの合成スタッフが行ったものです。実施手順だけでなく,反応実施者のコメントや分析データもご覧いただけます。
動物透明化試薬CUBIC-R+(N) お試しキャンペーン

【12月27日まで】動物透明化試薬CUBIC-R+(N) お試しキャンペーン

動物透明化試薬CUBIC-R+(N) [屈折率調整用>] [T3983]の発売を記念し,お試しキャンペーンで透明化に必要なCUBIC-L [脱脂, 脱色用] [T3740]とCUBIC-R+(N)を25mLx1本ずつ無料サンプルとしてご提供します。この機会にぜひお試しください!(なお,1研究室1本のみとさせていただきますので予めご了承ください。)
シャンパンの泡、脱気の泡

ケムステ記事ピックアップ

今号のケムステ記事ピックアップでは,「シャンパンの泡、脱気の泡」を紹介します。

年末年始のお知らせ

本年も弊社製品をご愛顧いただき誠にありがとうございました。
誠に勝手ながら,下記の期間は休業とさせていただきます。

2021年12月29日(水)~2022年1月4日(火)

ご不便をおかけして申し訳ありませんが,予めご了承ください。
2022年も引き続きご指導ご鞭撻のほどよろしくお願いいたします。

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