「TCIニュース」は、試験・研究用試薬をお使いの皆さまに、新製品情報やその他、お役立ち情報をお届けします。

今号は、以下の情報などのご紹介です。

• キュバンビルディングブロック：ベンゼン環の生物学的等価体
• 有機電解反応のメディエーター
• 可視光レドックス触媒を用いたアルコールの脱酸素的フッ素化反応
• ジボロン酸を用いたニトロ基選択的還元反応

キュバンビルディングブロック：ベンゼン環の生物学的等価体

キュバンはその骨格の対角線の距離がベンゼンの直径とほぼ同等であることから、医薬品の分子設計においてベンゼンの生物学的等価体(バイオアイソスター)になり得ると提唱されている化合物です。ベンゼン環に代わってキュバン骨格を導入することで、分子全体の平面性の打破による溶解性や体内動態の改善が期待できるため、近年の創薬研究において極めて高い関心を集めています。TCIでは誘導体化に有用な官能基を有するキュバン化合物 (D5542、M3466、M3505、C3810、C3808、B6415)を取り揃えており、加えてこれらの化合物に関連する種々の誘導体のカスタム合成も対応可能です。

有機電解反応のメディエーター

有機電解反応は温和な条件下にて官能基許容性が高く、エネルギー効率が高いことから近年注目を集めており、最近では天然物全合成にも応用されています。TCNHPI [H1765]は有機電解反応のメディエーターとして利用されています。これまでに、バレンセンなどのテルペン類やステロイド類のアリル位C-H結合の酸化のメディエーターとしての利用が報告されており、グラムスケールでも収率よく反応することが知られています。

TCI反応実例：可視光レドックス触媒を用いたアルコールの脱酸素的フッ素化反応

可視光レドックス触媒Ir[((p-F(Me)ppy)₂-(4,4'-dtbbpy)]PF₆ [B6258]とF-TEDA-BF₄を用いた、2-メチル-4-フェニル-2-ブタノールの脱酸素的フッ素化反応をご紹介します。第三級アルコールをシュウ酸エステルとして活性化し、ラジカル前駆体として使用することで、効率的にC-Fカップリングを行うことができます。

TCI反応実例：ジボロン酸を用いたニトロ基選択的還元反応

ジボロン酸 [T2953]と4,4'-ビピリジルと用いた、trans-4-ニトロスチルベンからtrans-4-アミノスチルベンへのニトロ基選択的還元反応を紹介します。

ケムステ記事ピックアップ

今号のケムステ記事ピックアップでは、「NMR管」を紹介します。

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