TCO (trans-シクロオクテン)誘導体は、テトラジン類と歪み促進逆電子要請型Diels-Alder反応をして、共有結合を形成します。この反応は金属触媒不要の高速クリック反応として使用できるため、TCO (trans-シクロオクテン)誘導体はタンパク質標識やイメージングなどに広く利用されています。

Co(dmgH)₂(DMAP)Cl [C3711]は、光レドックス触媒と組み合わせることで、酸化剤や水素アクセプターを用いることなく脱水素化反応を進行させ、シクロへキサン環を芳香族化します。脱水素的なC-NおよびC-S結合形成反応や含窒素複素環類の脱水素化反応にも利用可能です。

2,4,6-トリイソプロピルベンゼンスルホニルアジド [T3434] は、求電子的なアジド化剤もしくはジアゾ化剤として用いることができます。カルボニル基をもつ基質に対し適切な塩基と作用させると、α位にアジド基もしくはジアゾ基を導入できます。近年では可視光レドックス触媒を用いた脱炭酸的アジド化反応も報告されています。

TosMIC [T1046]を用いた増炭反応を伴う2-シアノアダマンタンの合成をご紹介します。TosMICはほとんど無臭の固体で、取り扱いも容易です。

今号のケムステ記事ピックアップでは、「金属容器いろいろ」を紹介します。