温和な条件でケトン・アルデヒドと反応するJulia型メチレン化試薬

・ 様々なケトン・アルデヒドのメチレン化に有効
・ 室温で速やかに反応が進行
・ 分液による副生成物の除去が可能

アルゴン雰囲気下，M2860 (0.076 g，0.36 mmol)とp-メトキシアセトフェノン(0.045 g，0.30 mmol)のDMF (1.5 mL)溶液に，カリウム tert-ブトキシド(0.101 g，0.90 mmol)を室温で加える。反応溶液を同温度で1時間攪拌後，飽和塩化アンモニウム水溶液で反応を停止し，酢酸エチル(2 x 10 mL)で抽出する。有機層を合一して水(3 x 10 mL)および飽和食塩水で洗浄し，無水硫酸マグネシウムで乾燥後，濃縮する。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(ヘキサン : 酢酸エチル = 10 : 1)で精製することで， 2-(4-メトキシフェニル)プロペン(0.041 g，収率92%)が無色固体として得られる。

ご研究内容
安藤研究室では，立体選択的アルケン合成の方法論の開発をされています。通常の方法では得にくいcis－α, β－不飽和エステルを， (ArO)₂P(O)CH₂CO₂Etを開発することにより選択的に合成できるようにしました（弊社で販売中）。この方法はcis－α, β－不飽和アミドやニトリルの合成にも利用することができます。現在は，この方法では合成できないアルケンの立体選択的合成のため， Peterson反応やJulia-Kocienski反応を用いる新しい方法の開発をされています。