保護剤 / Silylation of Sterically Hindered Hydroxyl Groups

　トリエチルシリルエーテルはトリメチルシリルエーテルと比べ，10〜100倍程度加水分解に対して安定なことから，水酸基の有用な保護基として利用されています。一般に，一級水酸基に対してはクロロトリエチルシランが，そして二級あるいは三級水酸基に対しては，より活性な1が用いられます。例えば，1は2,6-ルチジンなどの存在下，嵩高いアルコール2と反応し，高収率で対応したシリルエーテル3を与えます¹⁾。また，1はルイス酸触媒として機能し，アルドール縮合²⁾やグリコシル化反応³⁾にも利用されています。