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メチレンジアニオン等価体 / Methylene Dianion Equivalent

No.110(2001/04発行)
B2167
Bis(phenylsulfonyl)methane (1)
 本品1は強い電子吸引基であるフェニルスルホニル基を同一炭素原子上に2つ有しており,非常に強い活性メチレン化合物です。そのため,塩基の存在下ではメチレンジアニオン等価体として機能し,連続的なアルキル化を受け,炭素鎖を構築する有用な化合物として利用されています。例えば,D. Ferroudらは本品1を用いた女王蜂フェロモンの合成法を報告しています1a)
 また,本品1はジアセトキシヨードベンゼンと反応し,フェニルヨードニウムビス(フェニルスルホニル)メチリドを生成します。このイリドは非常に活性な化学種で,オレフィンと反応してシクロプロパン環を形成します2)

文献

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