オキサゾリジノン類2はカルボニル化合物と容易に縮合し，強いキレート効果を持つことからカルボニル化合物のα位置換反応におけるきわめて有効な不斉補助剤となります1)。不斉アルドール反応においては，1から誘導されるホウ素エノラートがほぼ完全に(Z)-体の幾何異性体となり，対応するsyn-アルドール生成物3をきわめて高いジアステレオ選択性で生成します。不斉補助剤であるオキサゾリジノン類2は，反応終了後容易に除去することができ，3はカルボン酸や第一級アルコールにそれぞれ変換可能です2)。
また，1dを用いた不斉アルキル化反応は，天然物の全合成にも利用されています3)。
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N-アシルオキサゾリジノン / N-Acyl Oxazolidinone
No.114(2002/04発行)
文献
- 1)Review
- C. J. Cowden, I. Paterson, Organic Reactions 1997, 51, 1.
- 2)Diastereoselective aldol condensation
- 3)Total synthesis of Ferensimycin B
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