不斉補助剤 / Reagent of Asymmetric Induction
1とσ-対称ジカルボン酸から誘導されるキラルジアミド2は，塩基の作用により高ジアステレオ選択的に不斉ディークマン型環化反応を起こします1)。これは1が（１）化学的に安定で優れた脱離能を示す，（２）チアゾリジン環が平面性五員環構造のため４位の不斉環境を明確に区別できる，などの特長を有しているためです。
また，1の3-アシル体はスズエノラートを経由する不斉アルドール反応にも用いられており2)，γ-アルキル化ブテノリドなどの光学活性化合物へ誘導することができます。
文献
- 1)Highly enantioselective Claisen-type acylation and Dieckmann annulation
- 2)Excellent chiral auxiliaries for highly diastereocontrolled aldol-type reactions and alkylation
- Y. Nagao, Y. Hagiwara, T. Kumagai, M. Ochiai, T. Inoue, K. Hashimoto, E. Fujita, J. Org. Chem. 1986, 51, 2391.
- Y. Nagao, T. Kumagai, S. Tamai, T. Abe, Y. Kuramoto, T. Taga, S. Aoyagi, Y. Nagase, M. Ochiai, Y. Inoue, E. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4673.
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