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光学活性ビスオキサゾリン配位子 / Chiral Bis(oxazoline) Ligands
No.115(2002/07発行)
- B2218
- (S,S)-2,6-Bis(4-isopropyl-2-oxazolin-2-yl)pyridine (1a)
- B2217
- (R,R)-2,6-Bis(4-isopropyl-2-oxazolin-2-yl)pyridine (1b)
- B2220
- (S,S)-2,6-Bis(4-phenyl-2-oxazolin-2-yl)pyridine (2a)
- B2219
- (R,R)-2,6-Bis(4-phenyl-2-oxazolin-2-yl)pyridine (2b)
- I0582
- (S,S)-2,2'-Isopropylidenebis(4-phenyl-2-oxazoline) (3a)
- D2823
- (R,R)-2,2'-Isopropylidenebis(4-phenyl-2-oxazoline) (3b)
- I0567
- (S,S)-(-)-2,2'-Isopropylidenebis(4-tert-butyl-2-oxazoline) (4)
1～4は，C2対称性を有する光学活性ビスオキサゾリンであり，不斉合成反応における触媒の配位子として利用されています。
三塩化ロジウムと配位子1からなる錯体を触媒として用いた不斉ヒドロシリル化反応が報告されています。酸素原子などのヘテロ原子を隣接位に持たない単純なケトンを高収率，高エナンチオ選択的にヒドロシリル化し，酸加水分解を経て対応する光学活性二級アルコールを生成します1)。
また，三塩化イッテルビウムと配位子2からなる錯体を触媒として用いたmeso-エポキシドの不斉開環反応が報告されています。シクロヘキセンオキシドやシス-2-ブテンオキシドにトリメチルシリルシアニドを反応させて開環させることにより，有用なキラルビルディングブロックとなるβ-トリメチルシリルオキシニトリルを高収率，高エナンチオ選択的に生成します2)。
さらに，銅トリフラートと配位子3からなる錯体を触媒として用いたオレフィンのエナンチオ選択的アジリジン化反応が報告されています。アリール置換オレフィンにイミノヨージナン5を作用させることにより，高エナンチオ選択的にアジリジン6を生成します3)。アジリジン6は，アミノ酸誘導体に導くことができます。
この様に，光学活性ビスオキサゾリンを配位子とした触媒は，興味深い反応や有用なキラルビルディングブロックの合成に広く利用されています4)。
文献
- 1)Enantioselective hydrosilylation of ketones
- 2)Asymmetric ring opening of meso epoxides
- 3)Enantioselective aziridination of olefins
- 4)Asymmetric syntheses with chiral bis(oxazoline) ligands
- a)A. Bernardi, G. Colombo, C. Scolastico, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8921.
- b)D. A. Evans, J. A. Murry, M. C. Kozlowski, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5814.
- c)D. A. Evans, M. C. Kozlowski, J. A. Murry, C. S. Burgey, K. R. Campos, B. T. Connell, R. J. Staples, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 669.
- d)C. Qian, L. Wang, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 2347.
- e)H. Nishiyama, Y. Itoh, Y. Sugawara, H. Matsumoto, K. Aoki, K. Itoh, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1247.
- f)H. C. Aspinall, N. Greeves, P. M. Smith, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1763.
- g)H. C. Aspinall, J. L.M. Dwyer, N. Greeves, P. M. Smith, J. Alloys Comp. 2000, 303-304, 173.
- h)J. Thorhauge, M. Johannsen, K. A. Jorgensen, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2404.
- i) S. Yao, M. Johannsen, H. Audrain, R. G. Hazell. K. A. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8599.
- a)A. Bernardi, G. Colombo, C. Scolastico, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8921.
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