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多官能性キラルビルディングブロック / Malti-functional Chiral Building Blocks

No.118(2003/04発行)
C1733
(R)-4-Chloro-3-hydroxy-n-butyric Acid Ethyl Ester (1a)(※この製品は販売終了しました。)
C1717
(S)-4-Chloro-3-hydroxy-n-butyric Acid Ethyl Ester (1b)
 本品は不斉炭素原子の近傍に反応性の異なる3つの官能基を有しており、それぞれの官能性を利用することにより、種々の光学活性物質を合成することができる有用なビルディングブロックです。例えば、1を塩酸で処理することによりテトラヒドロフラノン2に、水酸化アンモニウムで処理するとピロリジノン3に、アルコールに還元した後に塩酸で処理するとテトラヒドロフラン4に変換することができます。また、ヒドラジドを経由してオキサゾリジノン5を得ることもできます。重要な生理活性物質である4-アミノ-3-ヒドロキシ酪酸(GABOB)6やカルニチン7の合成にも利用されています。

文献

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