近年，椎名らは塩基性条件下，脱水縮合剤MNBA（1）を用いることにより，ほぼ当量のカルボン酸とアルコール，アミンから，対応するエステル，アミドが収率良く得られることを報告しています。また，1を用いる手法は分子内環化反応にも応用されています。例えば，海洋バクテリアから単離されたオクタラクチン類の不斉全合成におけるラクトン環構築に利用されています1)。
1は取り扱いの容易な試薬で，1を用いる脱水縮合反応は簡便かつ高収率で目的物が得られます。そのため，多くの研究グループが天然物ならびにその関連化合物の合成に利用しています。
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有用な脱水縮合剤 / Shiina Method for Esterification under Basic Conditions
No.131(2006/07発行)
文献
- Rapid lactonization using MNBA
- 1)I. Shiina, M. Hashizume, Y. Yamai, H. Oshiumi, T. Shimazaki, Y. Takasuna, R. Ibuka, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6601.
- 2)J. Tian, N. Yamagiwa, S. Matsunaga, M. Shibasaki, Org. Lett. 2003, 5, 3021.
- 3)M. Inoue, T. Sasaki, S. Hatano, M. Hirama, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6500.
- 4)M. Morita, N. Mase, H. Yoda, K. Takabe, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3176.
- 5)T. Doi, Y. Iijima, K. Shin-ya, A. Ganesan, T. Takahashi, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1177.
- 6)S. Hosokawa, M. Seki, H. Fukuda, K. Tatsuta, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2439.
- 7)K. C. Nicolaou, H. Xu., Chem. Commun. 2006, 600.
- 8)Y. Wu, Y.-Q. Yang, J. Org. Chem. 2006, 71, 4296.
- 1)I. Shiina, M. Hashizume, Y. Yamai, H. Oshiumi, T. Shimazaki, Y. Takasuna, R. Ibuka, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6601.
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また，地域等によって販売製品が異なります。製品詳細ページが表示されない場合は，販売は行っておりませんのでご了承ください。
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