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有用なシクロデキストリン合成ブロック / Monoaminated & Monotosylated Cyclodextrins

No.134(2007/04発行)
A1916
3A-Amino-3A-deoxy-(2AS,3AS)-β-cyclodextrin (1)(※この製品は販売終了しました。代替品として製品コード:A3512をご用意しています。)
M1741
Mono-2-O-(p-toluenesulfonyl)-β-cyclodextrin (2)
M1644
Mono-6-O-(p-toluenesulfonyl)-α-cyclodextrin (3)
M1645
Mono-6-O-(p-toluenesulfonyl)-γ-cyclodextrin (4)

 シクロデキストリン(CD)はグルコースがα-1,4結合した環状オリゴ糖で、その形状は円錐台形をしています。この円錐台形の内側は三次元的な空孔で、この空孔に適したゲスト化合物を取り込み、包接化合物を形成します。この包接現象は食品、化粧品、分離分析など多方面の分野で利用されています。
 近年、CDの特定位置に機能性分子を導入し、CDの有する包接能に新たな機能を付加したCD誘導体が盛んに研究されています。例えば、CDに色素を結合させ、CDにゲスト化合物が包接することによる吸光度や蛍光強度の変化を用いた分子認識素子1)、C60を結合させた水溶性C60 2)、トリプシンを結合させ安定化させたトリプシン-CD3)などが報告されています。このようなCD誘導体を合成するための出発物質として、CDの特定の水酸基を活性基化したCD4)や、特定の水酸基をアミノ基に変換したCDが用いられています。
 CDの6位の第1級水酸基をトシル化したCD、2位の第2級水酸基をトシル化したCD、また、3位の第2級水酸基の立体を反転させてアミノ基に変換したCDを製品化しました。機能性CD誘導体の合成、研究にご利用ください。

文献

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