グリシン等価体 / Soloshonok Nucleophilic Glycine Equivalents

　SoloshonokらはNi錯体1，2，3を開発し，グリシン等価体として求核剤と反応させ，種々のα-アミノ酸誘導体を合成する方法を報告しています。

それによれば，これらの錯体は触媒量のDBUなどの塩基の存在下，(S)-4-フェニル-N-（E-エノイル）オキサゾリジン-2-オンと反応し，高い光学純度で定量的にMichael付加体を与えます¹⁾。この反応は室温下，ほぼ完全なジアステレオ選択性を持って進行します。この付加体を酸，次いでアンモニア水で処理することにより，β-置換ピログルタミン酸の光学活性体が選択的に得られます。

さらに，これらの錯体はアルコキシドの存在下，アルキルハライドと反応し，α,α-ジアルキル-α-アミノ酸²⁾や環状α,α-二置換-α-アミノ酸³⁾などを得ることができます。この方法は温和な条件下で進行し，立体的に複雑なα,α-二置換-α-アミノ酸も高収率で得ることができます。

また，キラル相間移動触媒を用いたα-置換-α-アミノ酸の不斉合成への応用が示唆されています⁴⁾。