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末端アルキン合成試薬 / One-pot Synthesis of Terminal Alkynes
No.137(2008/01発行)
大平は，ホスホナート 1 を用いた末端アルキンの効率的合成法を報告しています1a)。それによると，1は炭酸カリウム，メタノールの存在下，アルデヒドと反応し，末端アルキンを高収率で与えます。また，Bestmannらは室温下，不活性雰囲気でなくても本反応が進行することを報告しています1b)。
1は開発者の名を冠し“大平－Bestmann試薬”と呼ばれ，末端アルキンを簡便に得る方法として多方面で利用されています。また，還元剤を用いる事によりエステル，アミドから2)，酸化剤を用いる事によりアルコールから3)それぞれ中間体を単離する事なくワンポットで末端アルキンを得る方法も報告されています。
文献
- 1)One-pot synthesis of terminal alkynes
- 2)Convenient scalable two step one-pot conversion of esters and amides to terminal alkynes
- 3)Sequential one-pot, two-step conversion of alcohols to terminal alkynes
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