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有用な合成中間体 / Valuable Synthetic Intermediate
No.141(2009/01発行)
2-アミノ-6-クロロプリンリボシド（1）は，種々の重要なプリンヌクレオシド誘導体合成の有用な中間体として利用されています。例えば，1をチオ硫酸ナトリウムで処理すると6-チオグアノシン（2）が，セレノ硫酸カリウムで処理すると6-セレノグアノシン（3）が得られます1)。H218Oの存在下でアデノシンデアミナーゼを作用させることにより18O標識体4が得られます2)。また，求核剤ナトリウムエトキシド，メチルヒドラジンと速やかに反応し，2-アミノ-6-エトキシプリンリボシド（5），2-アミノ-N6-アミノ-N6-メチルアデノシン（6）がそれぞれ得られます3,4)。なお，6に代表される2-アミノ-N6-置換プリン類似体には抗マラリア活性が報告されています4)。
文献
- 1)Synthesis of 6-thio- and 6-selenoguanosines
- 2)Enzymatic synthesis of [6-18O]gluanosine
- 3)Synthesis of 6-substituted purines
- 4)Synthesis of N6-modified purine analogues and there anti-malarial activity
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