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多彩な含フッ素合成ブロック/ Useful Fluorine-containing Building Block
No.142(2009/04発行)



トリフルオロ-N-フェニルアセトイミドイルクロリド(1)は含フッ素化合物合成のための有用なビルディングブロックとして広く使われています。1のイミドイル炭素に結合した塩素原子はアルコール1),アミン2),カルバニオン3) などの求核試薬と容易に置換します。ベンジルアルコールの求核反応生成物はO-ベンジル化試薬として用いられています4)。1のグリコシル化生成物は効果的なグリコシル供与体として使われています5)。1のC-FとC-Cl結合の還元的開裂反応により生成するgem-ジフルオロジアニオン等価体は種々のジフルオロ化イミンを与えます6)。1に対して金属-ハロゲン交換を行い,アルデヒド,ケトンなどの求電子試薬を作用させると,イミドイル炭素に置換基を導入することができます7)。
文献
- 1)Reaction with O-nucleophiles
- 2)Reaction with N-nucleophiles
- 3)Reaction with C-nucleophiles
- 4)Preparation of benzylation reagents
- 5)Preparation of glycosyl donors
- 6)Defluorinative functionalization
- 7)Metal-halogen exchange
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