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高効率的不斉有機触媒 / Highly Efficient Asymmetric Organocatalyst
No.143(2009/07発行)
- T2637
- N-(2-Thiophenesulfonyl)-L-prolinamide Trifluoroacetate (1)
2000年のListらによるプロリンを触媒とした分子間不斉アルドール反応の報告を契機として1)，不斉有機触媒の研究が活発に行われています2)。中村らが開発したプロリン誘導体1もこうした不斉有機触媒の一つで，不斉有機触媒としては極めて高いTONを示し，キラルアルドール付加体を得ることができます。例えば，イサチン誘導体とアセトンのアルドール反応において，高エナンチオ選択的にアルカロイドであるコンボルタミジンＡが得られています3)。1の触媒活性は極めて高く，触媒量を0.5 mol％まで減らしても高エナンチオ選択的に目的物が得られます。この高いエナンチオ選択性の説明として，中村らは1のアミドプロトンとチオフェン環の硫黄原子間の水素結合が関与する反応メカニズムを提唱しています。
文献
- 1)Proline-catalyzed intermolecular asymmetric aldol reactions
- 2)Reviews of asymmetric organocatalyst
- a)Special issue on Asymmetric Organocatalysis, Acc. Chem. Res. 2004, 37(8), 487-631.
- b)H. Pellissier, Tetrahedron 2007, 63, 9267.
- 3)Highly efficient asymmetric organocatalyst, N-(2-thiophenesulfonyl)-L-prolinamide
- 4)First enantioselective synthesis of (R)-convolutamydine B and E
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