ジアミノホスフィンオキシド1，2は空気中で安定なホスフィン配位子で，遷移金属と高触媒活性の錯体を形成します。そのため，1，2はC-C，C-Nカップリング反応で用いられる遷移金属—ホスフィンの系において，従来のホスフィン配位子の代わりに用いることができます。
配位子1，2はパラジウム，ニッケル触媒を用いた鈴木—宮浦カップリング反応に用いることができ，反応性が低いとされるアリールクロリドを基質にしても良好な結果を与えます1)。
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空気中で安定なジアミノホスフィンオキシド配位子 / Air-Stable Diaminophosphine Oxide Ligands
No.145(2010/01発行)
配位子2を熊田カップリングに用いると，アリールフルオリドを基質にすることができ，既存の方法よりも優れた結果を与えます2)。
使用例： 4-(1-ナフチル)アニソールの合成2)
Ni(acac)2 (7 mg, 0.03 mmol) とジアミノホスフィンオキシド2 (13 mg, 0.03 mmol) の乾燥THF (5 mL) 溶液を窒素雰囲気下10分室温で撹拌する。1-フルオロナフタレン (148 mg, 1.01 mmol) を加え，5分撹拌する。その後，4-メトキシフェニルマグネシウムブロミド (0.5 M THF溶液, 3.0 mL, 1.50 mmol) を加え，室温で15時間撹拌する。ジエチルエーテル (75 mL)，水 (75 mL)を加え水層をジエチルエーテルで抽出する (75 mL×2)。有機層を合一し，硫酸マグネシウムで乾燥する。ろ過後，減圧下濃縮し，得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (ペンタン／ジエチルエーテル 300:1→100:1) で精製することにより，4-(1-ナフチル)アニソールの淡黄色固体が得られる (223 mg, Y. 94%)。
Ni(acac)2 (7 mg, 0.03 mmol) とジアミノホスフィンオキシド2 (13 mg, 0.03 mmol) の乾燥THF (5 mL) 溶液を窒素雰囲気下10分室温で撹拌する。1-フルオロナフタレン (148 mg, 1.01 mmol) を加え，5分撹拌する。その後，4-メトキシフェニルマグネシウムブロミド (0.5 M THF溶液, 3.0 mL, 1.50 mmol) を加え，室温で15時間撹拌する。ジエチルエーテル (75 mL)，水 (75 mL)を加え水層をジエチルエーテルで抽出する (75 mL×2)。有機層を合一し，硫酸マグネシウムで乾燥する。ろ過後，減圧下濃縮し，得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (ペンタン／ジエチルエーテル 300:1→100:1) で精製することにより，4-(1-ナフチル)アニソールの淡黄色固体が得られる (223 mg, Y. 94%)。
文献
- 1)Diaminophosphine oxides as ligands for C-C and C-N couplings with aryl chlorides
- 2)Efficient coupling by activation of C-Cl and C-F bonds using air-stable phosphine oxides
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