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求電子的ヨウ素化試薬 / Electrophilic Iodinating Reagent
No.150(2011/07発行)

 N-ヨードサッカリン(1)は,Dolencによって開発された求電子的ヨウ素化試薬で,N-ヨードこはく酸イミド(NIS)のような既存のヨウ素化試薬よりも高い反応性と選択性を示します。例えば,1はフェノール類やアニリン類などの芳香族化合物と速やかに反応し,ヒドロキシ基やアミノ基と反応することなく高収率で芳香環にヨウ素を導入することができます。

 さらに1はアルケン類と円滑に反応し,対応するヨウ素化合物を高収率で与え,Markovnikov則に従った高い位置選択性を示します。

文献
- N-Iodosaccharin - a new reagent for iodination of alkenes and activated aromatics
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