ヒドロシランを用いたアルコールのシリル化 / Silylation of Alcohols Using Hydrosilanes

　アルコールのシリル化は有機合成で多用される反応の一つで，種々のシリル系保護剤が開発されています。ヒドロシラン1，2はそれぞれtert-ブチルジメチルシリル（TBDMS, TBS）化，tert-ブチルジフェニルシリル（TBDPS）化剤として用いることができ，温和な条件下，第一級および第二級アルコールと反応し，対応するシリルエーテルが高収率で得られます。この方法は従来のハロゲン化物を用いたシリル化と異なり，ほぼ中性条件で反応が進行するため，塩基性条件に弱い基質に対しても適用可能です。また，副生成物は水素ガスのみであるため，グリーンケミストリーの観点からも注目されています。

実験例：　ゲラニオールのTBDMS化¹⁾
ゲラニオール (1.00 mmol) の乾燥NMP溶液 (2 mL) とTBAFのTHF溶液 (1M solution, 20 μL, 0.02 mmol) にt-BuMe₂SiH (1.50 mmol) を室温で加え，そのままアルゴン雰囲気下で60分撹拌する。水を加えて後処理した後，シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：エーテル＝300：1）で精製することにより，ゲラニオールのTBDMSエーテルが収率95％で得られる。