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[3+2] 環化反応に有用な不斉有機配位子 / Useful Asymmetric Organoligands for [3+2] Cycloaddition
No.156(2013/01発行)
IAP（1）およびPyBidine（2）は荒井らにより開発された不斉有機配位子です。1は独自の円偏光二色性（CD）検出1) による不斉誘起の迅速解析システムにより導き出された不斉有機配位子です2)。2はイミダゾリジン部位を有する不斉有機配位子です3)。一般的なN-複素環配位子であるイミダゾリンは高い平面性を有するのに対し，2はsp3炭素をもつイミダゾリジンに置き換わっているため，3次元的により高い不斉環境を与えます。
1の銅(I)錯体は，不斉Henry反応や不斉Friedel-Craftsアルキル化反応において，高い不斉収率で目的物を与えます2)。一方，2と銅(II)錯体の組み合わせでは，不斉Mannich反応が進行します4)。さらに，1のニッケル(II)錯体5)，あるいは2の銅(II)錯体3)を用いたイミノエステルとアルケンの [3+2]付加環化反応では，高い不斉収率でピロリジン環が形成されます。この反応では1を用いたときはexo'体が，2を用いた場合はendo体が高選択的に得られます。
文献
- 1)Direct monitoring of the asymmetric induction of solid-phase catalysis using circular dichroism: diamine–CuI-catalyzed asymmetric Henry reaction
- 2)A library of chiral imidazoline–aminophenol ligands: discovery of an efficient reaction sphere
- 3)Chiral bis(imidazolidine)pyridine−Cu(OTf)2: catalytic asymmetric endo-selective [3+2] cycloaddition of imino esters with nitroalkenes
- 4)syn-Selective asymmetric Mannich reaction of sulfonyl imines with iminoesters catalyzed by the N,N,N-tridentate bis(imidazolidine)pyridine (PyBidine)–Cu(OTf)2 complex
- 5)Catalytic asymmetric exo’ -selective [3+2] cycloaddition of iminoesters with nitroalkenes
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また，地域等によって販売製品が異なります。製品詳細ページが表示されない場合は，販売は行っておりませんのでご了承ください。
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