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ケテンジチオアセタール化による一炭素増炭反応 / One-carbon Homologation Reaction by Ketene Dithioacetalization
No.157(2013/04発行)
Horner–Emmons試薬である(1,3-ジチアン-2-イル)ホスホン酸ジエチル(1)は,アルデヒド・ケトン類と反応し,ケテンジチオアセタールを与えます。脱保護によりケテン中間体が生成し,続く加水分解やアルコールとの反応により,一炭素増炭したカルボン酸あるいはエステルが良好な収率で得られます。一炭素増炭反応は有機合成において重要な変換反応のひとつです。

文献
- 1)Substrate-controlled and organocatalytic asymmetric synthesis of carbocyclic amino acid dipeptide mimetics
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