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新しい3,3,3-トリフルオロプロペニル化試薬(池田-表試薬)
No.165(2015/04発行)
β-トリフルオロメチルプロペニルベンゼン誘導体は,液晶材料や有機EL材料として有用であることが報告されています1)。(E)-トリメチル(3,3,3-トリフルオロ-1-プロペニル)シラン(池田-表試薬)(1) は,表らにより開発された新しい3,3,3-トリフルオロプロペニル化試薬です。1を用いるよう化アリールとの檜山カップリングでは,対応するβ-トリフルオロメチルスチレン類が高収率で得られます2-4)。このスチレン誘導体から誘導される2-アリール-3-トリフルオロメチル化キノリン類は,創薬研究に寄与可能な興味深い化合物です3,4)。また,1とアリールアルデヒドをCsF存在下で反応させると,対応するアリール3,3,3-トリフルオロプロピルケトンが得られます5)。さらに,1とアリールアセチレンの園頭カップリングでは,末端SP2炭素にCF3基が結合した1,3-エンインが得られます6)。

文献
- 1)M. Shimizu, Y. Takeda, M. Higashi, T. Hiyama, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3653.

- 2)M. Omote, M. Tanaka, A. Ikeda, S. Nomura, A. Tarui, K. Sato, A. Ando, Org. Lett. 2012, 14, 2286.

- 3)M. Omote, M. Tanaka, M. Tanaka, A. Ikeda, A. Tarui, K. Sato, A. Ando, J. Org. Chem. 2013, 78, 6196.

- 4)樽井敦, 佐藤和之, 表雅章, 安藤章, 有機合成化学協会誌 2014, 72, 680.

- 5)A. Ikeda, M. Omote, S. Nomura, M. Tanaka, A. Tarui, K. Sato, A. Ando, Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 2417.

- 6)A. Ikeda, M. Omote, K. Kusumoto, A. Tarui, K. Sato, A. Ando, Org. Bioml. Chem. 2015, 13, 8886.

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また,地域等によって販売製品が異なります。製品詳細ページが表示されない場合は,販売は行っておりませんのでご了承ください。
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