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ラセミ化フリーなイナミド型縮合剤
No.191(2022/12発行)
MYTsA (1)はZhaoらによって開発された、熱に安定かつ水中で使用可能なアミド・ペプチド合成用イナミド型縮合剤です1,2)。1は既存の縮合剤ではラセミ化が起こりやすい基質でもラセミ化はほとんど起こらず、無保護のヒドロキシ基、チオール基およびインドール1位、そしてカルバモイル基 (-CONH2)の共存下でもアミノ基で優先して進行するなど、官能基選択性にも優れています。また、2-アミノイソ酪酸やバリンなどの立体障害の大きい基質を用いても高い収率でアミドを得られるなど、従来の縮合剤より優れた点がいくつも見られます。
文献
- 1) Ynamides as Racemization-Free Coupling Reagents for Amide and Peptide Synthesis
- 2) A computational study on the mechanism of ynamide-mediated amide bond formation from carboxylic acids and amines
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