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創薬研究に適した塩素化剤および臭素化剤
No.198(2025/03発行)
求電子的ハロゲン化は、有機合成や創薬研究において多用される反応のひとつです1)。ハロゲン基は官能基変換の起点になるだけではなく、生理活性にも大きな影響を与えることが知られています2)。クロロ基の効果はマジッククロロ効果と呼ばれ2)、フッ素化とともに近年高い注目を集めています。
従来のハロゲン化では、単体ハロゲン、NBS、NCS、TCCA等の試薬やルイス酸による活性化が利用されました。しかしながら、操作性や反応性に課題があり、特に、医薬品のような複雑な化合物や後期修飾に適用する際に改善が求められています。
1はグアニジン骨格をもつ塩素化剤で、温和な条件で位置選択的な塩素化が可能です3)。また、2や3 はアノマーアミド構造をもつ塩素化剤および臭素化剤です4)。1は2と比べてはるかに安価で、2は1よりも高い反応性を示すという特長があります。また、いずれのハロゲン化剤も添加剤等の必要がなく、原料と本品を加熱撹拌するのみで反応が進行します。このため、複雑な構造をもつ生理活性化合物に対しても、良好な選択性かつ高収率でハロゲン化が可能です。
文献
- 1) Analysis of Past and Present Synthetic Methodologies on Medicinal Chemistry: Where Have All the New Reactions Gone?
- 2) “Magic Chloro”: Profound Effects of the Chlorine Atom in Drug Discovery
- 3) Palau'chlor: A Practical and Reactive Chlorinating Reagent
- 4) Discovery of N-X anomeric amides as electrophilic halogenation reagents
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