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アジド化, ジアゾ化 [合成試薬] / Azidation, Diazo Transfer [Synthetic Reagents]

 有機アジド化合物は,アジ化ナトリウム(S0489)とハロゲン化アルキル類との反応や,トリフルオロメタンスルホニルアジドと一級アミン類との反応による合成が一般的ですが,これらのアジド源は潜在的に爆発性を持ち,安全性の面から取り扱いに困難が伴います。

 北村らが開発した2-アジド-1,3-ジメチルイミダゾリニウムヘキサフルオロホスファート(A2457) は,熱,衝撃,摩擦に安定な結晶性のジアゾ基転移反応試薬です。示差走査熱量測定(DSC)から熱分解温度は200 ℃,落鎚感度試験および摩擦感度試験では共に陰性であり,熱あるいは衝撃に対して安定であると報告されており,A2457は温和な 条件下で一級アミン類と反応し,アジド類を与えます1)

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