Published TCIMAIL newest issue No.198
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CAS RN: 887919-35-9 | Numéro de produit: R0306
PdCl2(amphos)2 (HPMC encapsulated)
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Informations supplémentaires sur le produit:
Contents (per one capsule)
- PdCl2(amphos)2 ca. 0.060 mmol
Uses of Reagent
- Applicable to palladium-catalyzed reactions due to a palladium catalyst encapsulated in HPMC capsules
Soluble Solvents
- Water, DMSO, DMF, 1,4-Dioxane (50°C), THF/Water mixture, 1,2-Dimethoxyethane/Water mixture
Related Product
- B6255 Bis[di-tert-butyl(4-dimethylaminophenyl)phosphine]dichloropalladium(II)
| Numéro de produit | R0306 |
| Formule moléculaire / poids moléculaire | C__3__2H__5__6Cl__2N__2P__2Pd = 708.08 |
| Etat physique (20 ° C) | Solid |
Condition de stockage 
|
Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C) |
| Stocker sous gaz inerte | Store under inert gas |
| Condition à éviter | Hygroscopic |
| CAS RN | 887919-35-9 |
Spécifications
| Appearance | White to Light yellow capsule |
| Functionality test (conversion ratio) | min.90.0 % |
Propriétés
SGH
| Pictogramme |
|
| Mot de signal | Attention |
| Mentions de danger | H315 : Provoque une irritation cutanée. H319 : Provoque une sévère irritation des yeux. |
| Conseils de prudence | P264 : Se laver la peau soigneusement après manipulation. P280 : Porter des gants de protection/ un équipement de protection des yeux/ du visage. P302 + P352 : EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU: Laver abondamment à l’eau. P337 + P313 : Si l'irritation oculaire persiste: consulter un médecin. P362 + P364 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation. P332 + P313 : En cas d'irritation cutanée: consulter un médecin. |
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Informations de transport:
| N ° SH (import / export) (TCI-E) | 3822190090 |
Application
TCI Practical Example: The Suzuki-Miyaura Coupling Using Encapsulated Pd(amphos)2Cl2
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Used Chemicals
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Procedure
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Pd(amphos)2Cl2 (HPMC encapsulated) (one capsule) was added to a solution of 2-acetamido-5-bromo-4-methylpyridine (275 mg, 1.20 mmol), cesium carbonate (430 mg, 1.32 mmol, 1.1 eq.) and phenylboronic acid (220 mg, 1.8 mmol, 1.5 eq.) in DME/water (4:1, 5 mL) at room temperature and the reaction mixture was stirred at 100 °C for 2 hours. The solution was then diluted with ethyl acetate (10 mL) and sat. Na2SO4 aq. (10 mL), and filtered through Celite pad and the filtrate was extracted with ethyl acetate (10 mL x 2). The organic layer was washed with water (10 mL) and brine (10 mL), dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The crude product was purified by silica gel chromatography (ethyl acetate:hexane = 1:2 - 4:1) and then further purified by reversed-phase silica gel chromatography (water:acetonitrile = 95:5 - 40:60) to afford 2-acetamido-4-methyl-5-phenylpyridine (244 mg, 90% yield) as a white solid.
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Experimenter’s Comments
-
The reaction mixture was monitored by GC.
The silica gel column purification failed to separate the debromo compound. Therefore, the purification was also performed on an ODS column.
The material of the capsule is water-soluble HPMC (hydroxypropyl methylcellulose).
The shape of the capsule is like the image below and Pd(amphos)2Cl2 (ca. 60 μmol) is encapsulated in each capsule.
The capsule disintegrates as shown in the image below when stirred in the solvent for about 15 minutes, releasing its content.
Analytical Data
2-Acetamido-4-methyl-5-phenylpyridine
1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 9.24-9.06 (brs, 1H), 8.16 (s, 1H), 8.10 (s, 1H), 7.46-7.36 (m, 3H), 7.30-7.29 (m, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.21 (s, 3H).
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Lead Reference
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- Reagent and Catalyst Capsules: A Chemical Delivery System for Reaction Screening and Parallel Synthesis
-
Other References
-
- HPMC: A Biomass-Based Semisynthetic Sustainable Additive Enabling Clean and Fast Chemistry in Water
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| Produit # | B6255 |
| CAS RN | 887919-35-9 |
| Pureté : | >98.0%(T) |