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連結試薬/クリックケミストリー

クリックケミストリー(Click Chemistry)とは、比較的シンプルな構造の化合物同士を高い反応性と選択性で炭素-ヘテロ原子結合反応により新たな機能性分子を合成する手法であり、2001年にスクリプス研究所のK. B. Sharplessによって提唱されました。この“クリック”という言葉は、あたかもシートベルトのバックルがカチッと音を立ててつながるように2つの分子が簡単につながることに由来します。一般にクリックケミストリーの定義として以下のことが要求されます。

  1. 目的の生成物を高収率で与える。
  2. シンプルな構造を持つ分子同士を組み合わせる。
  3. 副生成物をほとんど生じない。
  4. 実験操作が簡便で、カラムクロマトグラフィーなどの精製操作を必要としない。
  5. 水中でも反応が進行する。

これらの反応の代表例として、1961年にR. Huisgenによって開発されたアジド類とアルキン類による[3+2]双極子付加環化により1) 、安定な1,2,3-トリアゾールを合成する反応が挙げられます。1,2,3-トリアゾール環は酸化や還元を受けることが無く、基質同士を強固に連結させる手法として最もよく用いられています。

アジド類とアルキン類による[3+2]双極子付加環化

通常この反応では銅(I)などの金属触媒が反応促進剤として用いられます。特に配位子としてトリス[(1-ベンジル-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル)メチル]アミン (= TBTA) (製品コード: T2993)を組み合わせた場合には優れた反応活性を示すことが報告されています2,3)
この反応は副生成物を生成することなくほぼ100%の収率で目的物を与えるため、再結晶やカラムクロマトグラフィーなどの精製を必要せず、環境調和型の反応と言えます。またアジドおよびアルキンの組み合わせを変えることにより、多様な化合物ライブラリーを迅速に構築できる利点を有すること、1,2,3-トリアゾール基自体が抗アレルギー活性・抗菌活性などの生理活性を示すこと、さらに本反応が水中でも進行することから様々な研究分野に応用されています。

参考文献

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