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銅フリークリック反応試薬
2001年にK. B. Sharplessによって提唱されたクリックケミストリーのなかで、アジドと末端アルキンのHuisgen環化による1,2,3-トリアゾール形成反応は、官能基選択的に進行するためケミカルバイオロジーやマテリアルサイエンスなど多方面に利用されています1)。一般にHuisgen環化は、反応の促進に銅塩を必要とします。一価の銅種から生じる活性酸素の毒性が問題となる生体系内での使用は、大きな制約を受けます。そのため、銅を用いないクリック反応が検討されてきました。
銅塩フリーのクリック反応では、使用用途が生細胞や動物などのin vivo系で用いることを志向した研究が数多く報告されており、主に二次の反応速度定数と脂溶性(LogP)の2点を改善するように、対応するアルキンの分子設計が行なわれてきました。
2004年、Carolyn R. Bertozziらにより報告された、歪んだ構造をもつシクロオクチニル基を反応基質として用いる銅塩フリーのクリック反応は、これら2つの要件を満たすものであり、代謝系の解明のための分子ツールとして広く利用されています2)。また近年では、再生医療の足場を担うハイドロゲルの微少環境の構築にも利用されており、Bertozziらは、その基質開発の指針として、有機合成化学が専門ではない研究者向けに汎用性の高い実験手法の確立を掲げ、実施例の提示を行っています3)。
さらにvan Delftらは、上記2つの要件をより改善し、生細胞でのバイオオルソゴナルかつ3次元イメージングにも対応した基質を開発しています4,5)。DBCO-amineおよびBCN-amineは、銅塩フリーのクリック反応において、低い脂溶性と高い反応速度を有しているため、バイオロジーの研究に最適な分子といえます。特にDBCO-amineは、タンパク質のPEG化や、超短寿命種である18F放射性同位体による陽電子トモグラフィー(PET)での核イメージングにも利用されています。DBCO-amineとBCN-amineは、汎用性の高いツールとして、ライブイメージングやマイクロアレイ診断などのライフサイエンス分野への応用に留まらず、固体材料の表面改質や有機分子修飾など、マテリアルサイエンス分野への応用も期待されています。
参考文献
- 1) Click Chemistry: Diverse Chemical Function from a Few Good Reactions
- 2) A Strain-Promoted [3 + 2] Azide−Alkyne Cycloaddition for Covalent Modification of Biomolecules in Living Systems
- 3) From Mechanism to Mouse: A Tale of Two Bioorthogonal Reactions
- 4) Readily Accessible Bicyclononynes for Bioorthogonal Labeling and Three-Dimensional Imaging of Living Cells
- 5) Aza-dibenzocyclooctynes for fast and efficient enzyme PEGylation via copper-free (3+2) cycloaddition
![6-Hydroxybenzo[d]thiazole-2-carbonitrile](/medias/Tci-300-C3952.jpg?context=bWFzdGVyfHJvb3R8MTAzOTh8aW1hZ2UvanBlZ3xhR1k0TDJnd055ODVORFkzTURZM056WXdOamN3TDFSamFTMHpNREJmUXpNNU5USXVhbkJufDQ1YzI3YTU0NDQ3MjdhNjMyM2UxMmJkNDdjZjIwZjc4YjAxZTFjZTBlNGM4MmRiZTczZGM5NDE2OWE2ZmNmZTQ "6-Hydroxybenzo[d]thiazole-2-carbonitrile")
![5,6,11,12-Tetradehydrodibenzo[a,e]cyclooctene](/medias/T3241.jpg?context=bWFzdGVyfHJvb3R8MzM3MzR8aW1hZ2UvanBlZ3xhR00wTDJnd01DODRPVE15TmpZMk9UQXdOVEV3TDFRek1qUXhMbXB3Wnd8ZDg4MTZhNTcxMzAyZGIwYTAzOGE4OTllNzgwNDA5YmQzNGVhZDMyMmUyMmY5MGUyYWMwYTYyNDA1NmViMWYwZQ "5,6,11,12-Tetradehydrodibenzo[a,e]cyclooctene")
| 製品コード | T3241 |
| CAS RN | 53397-65-2 |
| 純度（試験方法） | >98.0%(HPLC) |
| 製品コード | B6476 |
| CAS RN | 1448421-61-1 |
| 純度（試験方法） | >95.0%(T)(HPLC) |
製品コード: B6476 |
純度（試験方法）
>95.0%(T)(HPLC)
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