臭素化 (臭素化剤, ブロモ化剤) [合成試薬]

　ジブロモイソシアヌル酸（DBI）[D3753]は，Gottardiにより最初に報告された温和かつ効果の高い臭素化剤で，臭素化剤としてよく用いられるN-ブロモスクシンイミド (NBS)より強い臭素化能を示します^1,2)。通常困難とされる不活性な芳香環の臭素化も可能であり，例えばニトロベンゼンから3-ブロモ誘導体への変換では，濃硫酸中でDBIを使用した場合，20℃，5分間で88%の収率で効率よく反応が進行します^1a)。なおNBSを用いて反応を行った場合には，50%硫酸中で85℃，3時間でも70%の収率に留まります。
　この例からもDBIは臭素化反応一般に幅広く使用可能な有用な試薬と言えます³⁾。