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アミノ化 [合成試薬]
求核アミノ化剤として，その反応の確かさと取り扱いの容易さからGabriel試薬は広く使用されており1)，このGabriel試薬と類似のアミノ化剤も数多く報告されています。
イミド1のカリウム塩はアルキルハライドと反応し，イミド2を生成します。2を塩基で処理するとN-Bocアミン3を，酸で処理するとN-メトキシカルボニルアミン4を得ることができます。また，1は光延反応において酸として働き，水酸基をアミノ基に変換することもでき，モノ保護アミンを合成する有用な試剤です2)。
イミド1のカリウム塩はアルキルハライドと反応し，イミド2を生成します。2を塩基で処理するとN-Bocアミン3を，酸で処理するとN-メトキシカルボニルアミン4を得ることができます。また，1は光延反応において酸として働き，水酸基をアミノ基に変換することもでき，モノ保護アミンを合成する有用な試剤です2)。
また，福山らはo-ニトロベンゼンスルホニル基(o-Ns基)で保護したアミン5を用いた種々の反応を報告しています3)。5は塩基性条件下でアルキルハライドと，光延条件下でアルコールと容易に反応し，アミノ化体6が得られます。得られた6のo-Ns基，Alloc基，Boc基またはCbz基は，条件を選択することにより脱保護でき，目的とするモノ保護アミン7，8を与えます。7はさらに脱保護することで第一級アミンを，8はアルキル化，脱保護を繰り返すことで第二級アミンをそれぞれ高収率で与えます4)。
一方，求電子アミノ化剤としてはアセトキシムO-(2,4,6-トリメチルフェニル)スルホナート(9)の有用性が報告されています。それによれば，9は触媒量の塩化マグネシウムの存在下，グリニャール試薬と反応し，良好な収率で第一級アミンを生成します5)。
参考文献
- 1)a) S. Gabriel, Ber. 1887, 20, 2224.
- 2)a) J. D. Elliott, J. H. Jones, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 758.
- 3)T. Fukuyama, M. Cheung, T. Kan, Synlett 1999, 1301.
- 4)T. Kan, A. Fujiwara, H. Kobayashi, T. Fukuyama, Tetrahedron 2002, 58, 6267.
- 5)E. Erdik, M. Ay, Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 1989, 19, 663.
| 製品コード | A1441 |
| CAS RN | 81549-07-7 |
| 純度（試験方法） | >98.0%(HPLC) |
| 製品コード | B1648 |
| CAS RN | 18303-04-3 |
| 純度（試験方法） | >98.0%(T)(HPLC) |
| 製品コード | B1734 |
| CAS RN | 85232-02-6 |
| 純度（試験方法） | >98.0%(N) |
| 製品コード | B2303 |
| CAS RN | 198572-71-3 |
| 純度（試験方法） | >98.0%(T)(HPLC) |
| 製品コード | C1757 |
| CAS RN | 245365-64-4 |
| 純度（試験方法） | >98.0%(T)(HPLC) |
| 製品コード | D4316 |
| CAS RN | 72804-96-7 |
| 純度（試験方法） | >98.0%(HPLC)(qNMR) |
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