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CAS RN: 854849-14-2 | 製品コード: M3998
3-Methyl-1,4,2-dioxazol-5-one
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| 製品コード | M3998 |
純度（試験方法） 
|
>98.0%(GC) |
| 分子式・分子量 | C__3H__3NO__3 = 101.06 |
| 物理的状態（20℃） | 液体 |
| 保管温度
|
冷蔵 (0-10°C) |
| 不活性ガス充填 | 不活性ガス充填 |
| 避けるべき条件 | 空気,熱 |
| CAS RN | 854849-14-2 |
| Reaxys Registry Number | 2813 |
| MDL番号 | MFCD31923040 |
規格表
| 外観 | 無色～うすい黄色透明液体 |
| 純度(GC) | 98.0 %以上 |
| NMR | 構造を支持 |
物性値（参考値）
| 沸点 | 130 °C/30 mmHg |
| 引火点 | 3 °C |
| 比重 | 1.32 |
GHS
| 絵表示 |
|
| 注意喚起語 | 危険 |
| 危険有害性情報 | H225 : 引火性の高い液体及び蒸気。 |
| 注意書き | P501 : 残余内容物・容器等は産業廃棄物として適正に廃棄すること。 P240 : 容器及び受け機器を設置しボンドで接着する。 P210 : 熱／火花／裸火／高温のもののような着火源から遠ざけること。－禁煙。 P233 : 容器を密閉しておくこと。 P243 : 静電放電に対する予防措置を講ずること。 P241 : 防爆型の電気機器/換気装置/照明機器/機器を使用すること。 P242 : スパークの出ない工具を使用すること。 P280 : 保護手袋／保護眼鏡／保護面を着用すること。 P370 + P378 : 火災の場合：消火するために乾燥砂 , 粉末消火剤 (ドライケミカル) または耐アルコール性フォームを使用すること。 P303 + P361 + P353 : 皮膚（又は髪）に付着した場合：直ちに汚染された衣類を全て脱ぎ、皮膚を流水で洗う。 P403 + P235 : 換気の良い場所で保管すること。涼しいところに置くこと。 |
法規情報
| 消防法 | 危-4-1-II |
輸送情報
| UN番号 | UN1993 |
| クラス | 3 |
| 包装等級 | II |
利用例
TCI反応実例：ジオキサゾロン試薬を用いた立体保持の脱炭酸アミド化
使用した化学品
実施手順
(S)-(+)-2-(6-メトキシ-2-ナフチル)プロピオン酸 (1.0 g, 4.3 mmol, 1.0当量)およびDBU (0.99 g, 6.5 mmol, 1.5当量)の酢酸エチル (8.7 mL)溶液に、3-メチル-1,4,2-ジオキサゾール-5-オン (0.88 g, 8.7 mmol, 2.0 当量)を室温で加え、同温で4時間攪拌した。反応溶液に2 mol/L 塩酸 (4.3 mL)を加えて反応を停止し、水層を酢酸エチル (8.7 mL x 3)で抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過後、減圧濃縮した。得られた粗生成物を酢酸エチルで懸濁洗浄すると、(S)-N-[1-(6-メトキシナフタレン-2-イル)エチル]アセトアミドが白色固体として得られた (0.66 g, 収率62%, e.r. >99:1)。
実施者コメント
- この反応は、大気下で実施した。
- 反応の進行に伴い、副生するCO2による発泡が見られた。
- 反応追跡にはGCを使用した。
- 鏡像体比はLCで確認した。
分析データ
(S)-N-[1-(6-メトキシナフタレン-2-イル)エチル]アセトアミド
1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 7.69 – 7.66 (m, 3H), 7.40 (d, 1H), 7.14 – 7.11 (m, 2H), 5.94 (brs, 1H), 5.25 (m, 1H), 3.90 (s, 3H), 1.98 (s, 3H), 1.55 (d, 3H).
13C NMR (400 MHz, CDCl3); δ 169.1, 157.6, 138.2, 133.8, 129.3, 128.7, 127.3, 125.3, 124.4, 119.0, 105.6, 55.2, 48.6, 23.4, 21.5.
先行文献
- Enhancing the Sustainability and Scalability of Transition-Metal-Free Stereoretentive Decarboxylative Amidation with Dioxazolones
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