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CAS RN: 33797-51-2 | 製品コード: D1646
N,N-Dimethylmethyleneammonium Iodide
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純度（試験方法）: >97.0%(T)
別名:
- N,N-ジメチルメチレンアンモニウムヨージド
- エシェンモーザー塩
- N,N-ジメチルメチレンイミニウムヨージド
- Eschenmoser's Salt
- N,N-Dimethylmethyleneiminium Iodide
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規格表
| 外観 | 白色～灰色～褐色粉末～結晶 |
| 純度(よう素酸ｶﾘｳﾑ法) | 97.0 %以上 |
物性値（参考値）
GHS
| 絵表示 |
|
| 注意喚起語 | 警告 |
| 危険有害性情報 | H315 : 皮膚刺激。 H319 : 強い眼刺激。 |
| 注意書き | P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。 P280 : 保護手袋／保護眼鏡／保護面を着用すること。 P302 + P352 : 皮膚に付着した場合：多量の水で洗うこと。 P337 + P313 : 眼の刺激が続く場合：医師の診断/手当てを受けること。 P305 + P351 + P338 : 眼に入った場合：水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。 P362 + P364 : 汚染された衣類を脱ぎ，再使用する場合には洗濯をすること。 P332 + P313 : 皮膚刺激が生じた場合：医師の診断/手当てを受けること。 |
法規情報
輸送情報
利用例
Eschenmoserメチレン化反応
実験例：
ジイソプロピルアミン (50 mg, 0.492 mmol)のTHF (630 µL)溶液に，1.67M n-ブチルリチウムヘキサン溶液 (294 µL, 0.491 mmol)を-20℃で加える。同温にて15分間撹拌後，-78℃に冷却し，1 (91.3 mg, 0.447 mmol)のTHF (400 µL)溶液を加える。HMPA (319 mg, 1.78 mmol)を加えた後，この溶液を-78℃に冷却したEschenmoser塩 (200 mg, 1.08 mmol)のTHF (1 mL)懸濁液)にカニューラを用いて加える。反応混合物を撹拌し室温まで昇温させる(この間に懸濁液から溶液に変化する)。飽和NaHCO3水溶液 (10 mL)で反応を停止させ，生成物を酢酸エチルで抽出する (4 x 25 mL)。有機層を食塩水で洗浄し，無水MgSO4で乾燥する。 ろ過後，減圧下濃縮し，得られた残渣 (430 mg)をジエチルエーテル (3 mL)に溶解させ，ヨウ化メチル (1 mL, 16.28 mmol)を加え，室温にて2時間撹拌する。酢酸ナトリウム (1.2 g)の水溶液 (7 mL)を加え，1時間激しく撹拌する。反応混合物をヘキサン (80 mL)と水 (10 mL)で希釈し，有機層を採り，水層をヘキサンで抽出する (2 x 10 mL)。有機層を集め，水洗した後，無水MgSO4で乾燥する。ろ過後，減圧下濃縮し，得られた残渣 (107 mg)をカラムクロマトグラフィー (ヘキサン : ジエチルエーテル = 95 : 5 → 9 : 1)で分離精製し，2 (28 mg, Y. 53%)が得られる。
ジイソプロピルアミン (50 mg, 0.492 mmol)のTHF (630 µL)溶液に，1.67M n-ブチルリチウムヘキサン溶液 (294 µL, 0.491 mmol)を-20℃で加える。同温にて15分間撹拌後，-78℃に冷却し，1 (91.3 mg, 0.447 mmol)のTHF (400 µL)溶液を加える。HMPA (319 mg, 1.78 mmol)を加えた後，この溶液を-78℃に冷却したEschenmoser塩 (200 mg, 1.08 mmol)のTHF (1 mL)懸濁液)にカニューラを用いて加える。反応混合物を撹拌し室温まで昇温させる(この間に懸濁液から溶液に変化する)。飽和NaHCO3水溶液 (10 mL)で反応を停止させ，生成物を酢酸エチルで抽出する (4 x 25 mL)。有機層を食塩水で洗浄し，無水MgSO4で乾燥する。 ろ過後，減圧下濃縮し，得られた残渣 (430 mg)をジエチルエーテル (3 mL)に溶解させ，ヨウ化メチル (1 mL, 16.28 mmol)を加え，室温にて2時間撹拌する。酢酸ナトリウム (1.2 g)の水溶液 (7 mL)を加え，1時間激しく撹拌する。反応混合物をヘキサン (80 mL)と水 (10 mL)で希釈し，有機層を採り，水層をヘキサンで抽出する (2 x 10 mL)。有機層を集め，水洗した後，無水MgSO4で乾燥する。ろ過後，減圧下濃縮し，得られた残渣 (107 mg)をカラムクロマトグラフィー (ヘキサン : ジエチルエーテル = 95 : 5 → 9 : 1)で分離精製し，2 (28 mg, Y. 53%)が得られる。
文献
- Ring-Closing Metathesis/Fragmentation Route to Geometrically Defined Medium-Ring Cycloalkenes: Total Synthesis of (±)-Periplanone C.
PubMed Literature
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