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CAS RN: 3085-76-5 | 製品コード: D4952
Diisopropylcyanamide
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| 製品コード | D4952 |
純度（試験方法） 
|
>98.0%(GC) |
| 分子式・分子量 | C__7H__1__4N__2 = 126.20 |
| 物理的状態（20℃） | 液体 |
| 保管温度
|
室温 (15°C以下の冷暗所を推奨) |
| 容器
|
1ML-インナービン (プラスチックビン，ガラスチューブ) （画像を見る） |
| CAS RN | 3085-76-5 |
| Reaxys Registry Number | 1745393 |
| PubChem Substance ID | 354333210 |
| MDL番号 | MFCD00008865 |
規格表
| 外観 | 無色～ほとんど無色透明液体 |
| 純度(GC) | 98.0 %以上 |
| NMR | 構造を支持 |
物性値（参考値）
| 融点 | -27 °C |
| 沸点 | 94 °C/25 mmHg |
| 引火点 | 79 °C |
| 比重 | 0.86 |
| 屈折率 | 1.43 |
GHS
| 絵表示 |
|
| 注意喚起語 | 警告 |
| 危険有害性情報 | H302 + H312 + H332 : 飲み込んだり，皮膚に接触したり，吸入すると有害。 H315 : 皮膚刺激。 H319 : 強い眼刺激。 H227 : 可燃性液体。 |
| 注意書き | P501 : 残余内容物・容器等は産業廃棄物として適正に廃棄すること。 P270 : この製品を使用するときに，飲食又は喫煙をしないこと。 P261 : ミスト, 蒸気の吸入を避けること。 P210 : 熱／火花／裸火／高温のもののような着火源から遠ざけること。－禁煙。 P271 : 屋外又は換気の良い場所でのみ使用すること。 P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。 P280 : 保護手袋／保護眼鏡／保護面を着用すること。 P370 + P378 : 火災の場合：消火するために乾燥砂 , 粉末消火剤 (ドライケミカル) または耐アルコール性フォームを使用すること。 P337 + P313 : 眼の刺激が続く場合：医師の診断/手当てを受けること。 P305 + P351 + P338 : 眼に入った場合：水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。 P362 + P364 : 汚染された衣類を脱ぎ，再使用する場合には洗濯をすること。 P332 + P313 : 皮膚刺激が生じた場合：医師の診断/手当てを受けること。 P301 + P312 + P330 : 飲み込んだ場合：気分が悪いときは医師に連絡すること。口をすすぐこと。 P302 + P352 + P312 : 皮膚に付着した場合：多量の水と石けん（鹸）で洗うこと。 気分が悪いときは医師に連絡すること。 P304 + P340 + P312 : 吸入した場合：空気の新鮮な場所に移し，呼吸しやすい姿勢で休息させること。 気分が悪いときは医師に連絡すること。 P403 : 換気の良い場所で保管すること。 |
法規情報
| 消防法 | 危-4-3-III |
輸送情報
利用例
アミジン骨格の導入に有効なN,N-二置換シアナミド誘導体
アリールアミジンの合成1): バイアルにトリフルオロ酢酸パラジウム(13.3 mg，0.04 mmol)，6-メチル-2,2’-ビピリジル(10.2 mg，0.06 mmol)およびメタノール(3.0 mL)の混合物を5分攪拌し，ジイソプロピルシアナミド(1 mmol)，トリフルオロボラート(1.1 mmol)およびトリフルオロ酢酸(228 mg，2 mmol)を加え，空気中でバイアルに直ちに蓋をして120 °Cで20分間マイクロウェーブを照射する。反応溶液を炭酸水素ナトリウム水溶液(20 mL)で希釈し，ジクロロメタン(20 mL)で洗浄する。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液(2 x 20 mL)で抽出し，水層を合一後，水酸化ナトリウムでpHを約14に調節する。この水層をジクロロメタン(3 x 60 mL)で抽出し，有機層を合一して乾燥後，濃縮することで純粋なアミジン誘導体が得られる。
[2+2+2]付加環化反応による2-アミノピリジン誘導体の合成2): ヨウ化鉄(7.8 mg，0.025 mmol)とdppp (21.2 mg，0.05 mmol)をグローブボックス中で量り取り，乾燥させたシュレンク管に移す。次に蒸留THF (2 mL)を入れる。この溶液を室温で30分攪拌すると橙色の溶液が得られる。これに亜鉛粉(3.3 mg，0.05 mmol)を加えて30分攪拌後，ジイン体1 (0.5 mmol)とジイソプロピルシアナミド(2.5 mmol)を加えて24時間攪拌する。溶媒を留去し，粗生成物をフラッシュクロマトグラフィで精製することで，環化体2が収率83%で得られる。
[2+2+2]付加環化反応による2-アミノピリジン誘導体の合成2): ヨウ化鉄(7.8 mg，0.025 mmol)とdppp (21.2 mg，0.05 mmol)をグローブボックス中で量り取り，乾燥させたシュレンク管に移す。次に蒸留THF (2 mL)を入れる。この溶液を室温で30分攪拌すると橙色の溶液が得られる。これに亜鉛粉(3.3 mg，0.05 mmol)を加えて30分攪拌後，ジイン体1 (0.5 mmol)とジイソプロピルシアナミド(2.5 mmol)を加えて24時間攪拌する。溶媒を留去し，粗生成物をフラッシュクロマトグラフィで精製することで，環化体2が収率83%で得られる。
文献
- 1) Direct Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of Arylamidines from Aryltrifluoroborates
- 2)Iron-Catalyzed Cycloaddition Reaction of Diynes and Cyanamides at Room Temperature
PubMed Literature
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