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CAS RN: 5927-18-4 | 製品コード: P1265
Trimethyl Phosphonoacetate
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| 外観 | 無色~ほとんど無色透明液体 |
| 純度(GC) | 96.0 %以上 |
| 沸点 | 108 °C/3 mmHg |
| 引火点 | 70 °C |
| 比重 | 1.27 |
| 屈折率 | 1.44 |
| 絵表示 |
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| 注意喚起語 | 警告 |
| 危険有害性情報 | H315 : 皮膚刺激。 H319 : 強い眼刺激。 H227 : 可燃性液体。 |
| 注意書き | P501 : 残余内容物・容器等は産業廃棄物として適正に廃棄すること。 P210 : 熱/火花/裸火/高温のもののような着火源から遠ざけること。-禁煙。 P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。 P280 : 保護手袋/保護眼鏡/保護面を着用すること。 P302 + P352 : 皮膚に付着した場合:多量の水で洗うこと。 P370 + P378 : 火災の場合:消火するために乾燥砂 , 粉末消火剤 (ドライケミカル) または耐アルコール性フォームを使用すること。 P337 + P313 : 眼の刺激が続く場合:医師の診断/手当てを受けること。 P305 + P351 + P338 : 眼に入った場合:水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。 P362 + P364 : 汚染された衣類を脱ぎ,再使用する場合には洗濯をすること。 P332 + P313 : 皮膚刺激が生じた場合:医師の診断/手当てを受けること。 P403 : 換気の良い場所で保管すること。 |
| 消防法 | 危-4-3-III |
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使用した化学品
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実施手順
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脱水THF (20 mL)に水素化ナトリウム (60%, 243 mg, 6.1 mmol)を加え、氷冷下で攪拌した。この懸濁液にホスホノ酢酸トリメチル (1.02 g, 5.6 mmol)を滴下した。同温度で3時間攪拌後、p-アニスアルデヒド (635 mg, 4.66 mmol)を加えて室温で4時間攪拌した。反応溶液をジエチルエーテル (20 mL)で希釈した後、飽和食塩水 (20 mL)で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (ヘキサン:酢酸エチル = 4:1)で精製すると、4-メトキシけい皮酸エチル (780 mg, 収率87%)が白色固体として得られた。
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実施者コメント
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反応溶液はUPLCでモニタリングした。
THFはモレキュラーシーブ 4Aで脱水したものを使用した。
この反応では、E体のみが得られた。
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分析データ
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4-メトキシけい皮酸エチル
1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 7.67 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.90 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 6.31 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.79 (s, 3H).
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その他の文献
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- Catalytic Asymmetric Cyclopropanation of Allylic Alcohols with Titanium-TADDOLate: Scope of the Cyclopropanation Reaction
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- Pd-Catalyzed Sequential C–C Bond Formation and Cleavage: Evidence for an Unexpected Generation of Arylpalladium(II) Species
ドキュメント
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規格表
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